フェナレニルラジカルは6回対称性の非結合性SOMOを有する開殻炭化水素分子である。不対電子の非局在性のため、熱力学的に安定化されたラジカル種である。電子の授受能に優れ、しかも分子間での軌道の重なりが大きいため、導電性物質の構成成分として優れていることが理論的に予測され、最近実験的にもそれが証明されつつある。我々はこのフェナレニルラジカルの特徴を生かして、1) 中程度のπ結合性（一重項ビラジカル）の化学、2) 炭化水素強磁性体、3) 炭化水素ラジカル導電体などの研究を展開している。

グラフェンが持つ「エッジ状態」と「ディラック点」という２つの大きな電子的特徴を、化学合成したモデル分子を用いて分子レベルで理解し、その特徴的電子構造に由来する特異な電子物性を解明することを目指している。エッジ状態に関しては、マルチスピン系のエッジ状態を発現すると期待されるペリアセン類の合成を試み、各種測定からエッジ状態の理解を深化させると共に、エッジ状態特有の機能性を明らかにする。また、ディラック点に関しては、三回対称性分子の二次元集積化を試み、分子を用いたディラック点の創出を試みる。

三次元カゴ型化合物はその内部に分子、金属イオン等を取り込むホスト分子として機能する。我々はチオフェン環の特性を活かした新規な三次元パイ電子系分子の開発を行っており、トリ(2-チエニル)メタンを基盤とした種々のカゴ型分子を合成し、その構造、物性を研究している。

分子が2つの異性体間を光や熱、電子授受などの外部刺激に応答して可逆的に変化すれば、その分子はスイッチング機能を持つと言える。我々はスイッチング分子の新たな基本構造を求め、ベンゾ縮環による非平面化を鍵とした様々な非平面性拡張キノノイド系分子を合成し、その外部刺激応答性を研究している。

PCET（プロトン共役電子移動）は電子の移動にプロトンの移動が連動する現象である。生体内での電子伝達経路などにも関与しているとされ、機構解明や応用を目指した研究が数多くなされている。当研究室では水素結合上をプロトンのみならず電子も移動するような集積構造を有機分子または金属錯体を用いて構築することを目指している。また、この特異な電子移動反応を分子性導体における新たな電子伝達機構へと応用することに挑戦している。

物質間のプロトンおよび電子のやり取りを媒介する有機化合物の創出を目指して、分子内にプロトンと電子（または水素原子）を安定的に取り込み、可逆的に脱離することが可能な分子を構造に着目して設計・合成している。例えば２枚のピリジン環によってそれらを挟み込むことを想定している。また光に応答するプロトン・電子移動系など、PCETを利用した機能発現について多岐にわたる挑戦を行っている。

π電子は通常、共有結合を介して芳香環上に二次元的に非局在化するが、芳香環同士を三次元的に配置し且つ可能な限り密接させることで、空間を介して三次元的にπ電子を非局在化させ、通常の芳香環には無い特異な性質を付与することが可能となる。本研究では、芳香環にアセンを用いて密集した芳香族π電子系の構築を目指し、空間に非局在化したπ電子の振る舞いや光照射によってアセン間に形成されると考えられる極端に長い炭素 炭素単結合に注目して研究を展開している。

「芳香族性」と「反芳香族性」という概念は、芳香族炭化水素化合物の電子的特徴や安定性を予見・評価する為には非常に重要であり、機能性材料を創り出す上で欠かすことができない。本研究では、1) 不安定な芳香環の安定化・単離およびその高い反応性を利用した興味深い炭化水素骨格の構築、2) 反芳香族性のスイッチングを目指した反芳香環の新たな構築法の確立など、研究を展開している。